Sytuacja okrążonych wojsk była trudna. 18 kwietnia 1944 r. w rejonie chutoru Dobry Kraj poległ ppłk Jan Wojciech Kiwerski „Oliwa” dowódca 27 WDP AK. Żołnierze, wyczerpani ponad dwutygodniowymi działaniami pod Lubomłem i Włodzimierzem Wołyńskim, nie byli w stanie prowadzić walki przez dłuższy czas przeciwko oddziałom przeciwnika, które miały przewagę techniczną i liczebną. Jedynym wyjściem było przebicie się poza pierścień okrążenia. Po wnikliwej analizie sytuacji i rozważeniu różnych wariantów wyjścia z okrążenia uznano, że kierunkiem stwarzającym największą szansę przebicia się jest kierunek północny przez Zamłynie, Jagodzin, wyprowadzający na tyły wojsk niemieckich. Przejście za Bug nie mogło być brane pod uwagę ze względu na rozkaz Komendy Głównej AK nakazujący pozostanie na Wołyniu.

W dniach 20-22 kwietnia 1944 r. dywizja przebiła się z okrążenia wychodząc na północ do lasów położonych nad górną Prypecią. W rejonie okrążenia pozostawiono cały tabor, ciężki sprzęt oraz szpital z rannymi. Była to trudna ale konieczna decyzja. W walkach prowadzonych w ramach operacji kowelskiej dywizja poniosła duże straty: poległo 349 żołnierzy, 160 odniosło rany, 170 dostało się do niewoli, około 1600 uległo rozproszeniu.6 Mimo tych strat dywizja nie została rozbita. Po wyjściu z okrążenia jej zasadniczy trzon liczył około 3600 ludzi pod bronią. Około 500 żołnierzy, którzy nie zdołali przebić się z okrążenia, podjęło walkę i dołączyło do dywizji już na Lubelszczyźnie.

Po stoczeniu boju obronnego pod Sokołem i Holadynem dywizja w nocy z 25 na 26 kwie Po stoczeniu boju obronnego pod Sokołem i Holadynem dywizja w nocy z 25 na 26 kwietnia 1944 r. rozpoczęła marsz w kierunku wschodnim i 28 kwietnia osiągnęła kompleks lasów szackich. Tu postanowiono pozostać dłużej, aby dać odpoczynek wyczerpanym oddziałom.

Losy 27 WDP AK, po jej przebiciu się z okrążenia, były w centrum zainteresowania Komendanta Głównego AK gen. Bora-Komorowskiego. Zadanie dywizji nie zostało zmienione. W rozkazie do Komendanta AK Okręgu Lublin stwierdza się, że po przebiciu się z okrążenia, „zadaniem tych oddziałów będzie wykonywanie w dalszym ciągu akcji B [„Burza”] na wschód od Bugu, tak długo, jak to będzie możliwe.” Jednocześnie Komendant Główny AK przewidywał podporządkowanie oddziałów 27 WDP AK pod rozkazy Komendanta Okręgu AK Lublin, gdyby oddziały te nie miały możliwości pozostawania na Wołyniu, przekroczyły Bug i weszły na teren Okręgu.

Wyjście z okrążenia oddziałów 27 WDP AK i ich przejście do lasów szackich nie było tajemnicą dla Niemców. 8 Dywizja znalazła się na bezpośrednim zapleczu frontu między pierwszą linią obrony niemieckiej przebiegającą od Wyżwy Nowej, wzdłuż rz. Wyżewka do Ratna i dalej wzdłuż Prypeci, a drugą linią biegnącą od Szacka przez miejscowości: Piszczą, Ołtusz do Małoryty. Obecność dużej jednostki partyzanckiej w tym rejonie, liczącej prawie 4000 ludzi, nie była wygodna dla Niemców. Od pierwszych dni maja aktywnie działało lotnictwo rozpoznawcze, które patrolowało lasy szackie. Zaobserwowano również ożywioną działalność patroli niemieckich i węgierskich, które wychodząc z Szacka, Zabłocia i Huty Ratneńskiej, penetrowały teren w dzień, zbliżając się do lasów szackich. Polskie patrole wysyłane w teren po żywność miały częste potyczki z patrolami nieprzyjaciela. Wszystko wskazywało na to, iż Niemcy mogą w najbliższym czasie podjąć szerszą akcję przeciwko oddziałom dywizji w lasach szackich.

Od połowy maja pierścień niemiecki wokół lasów szackich, w których stacjonowała 27 WDP AK i zgrupowania sowieckich oddziałów partyzanckich, coraz bardziej zacieśniał się. 9 Lotnictwo niemieckie nieustannie prowadziło loty rozpoznawcze nad kompleksem leśnym, ostrzeliwując z broni pokładowej i bombardując zauważone rejony rozmieszczenia oddziałów. O świcie 21 maja, wspierane czołgami i ogniem artylerii, ruszyło niemieckie natarcie na lasy szackie jednocześnie z kilku kierunków: od strony Miernik, z Szacka, z Kropiwnik, Zabłocia i Huty Ratneńskiej. W wyniku przeprowadzonej operacji, w której użyto znaczne siły piechoty, artylerii, czołgów i lotnictwa Niemcy zepchnęli oddziały 27 WDP AK i oddziały sowieckiej partyzantki do północnej części lasów na obszar o powierzchni około 4 km kw. Wieczorem 21 maja, na odprawie u dowódcy 27 WDP AK oceniono, że dalsze prowadzenie walki przez tak dużą jednostkę na bezpośrednim zapleczu frontu niemieckiego, przy braku zaopatrzenia, jest niemożliwe. Ponieważ nie było zezwolenia na opuszczenie Wołynia, postanowiono przejść za front na stronę sowiecką. Zdecydowano przebijać się z okrążenia w kierunku północno-wschodnim do rejonu Dywina, skąd miało nastąpić sforsowanie Prypeci (wzdłuż której biegła linia frontu niemiecko-sowieckiego), a następnie odskok do rejonu Police położonego na południowy wschód od Kamienia Koszyrskiego. Dywizja miała przebijać się w trzech kolumnach i na trzech kierunkach.